El disco incluye canciones regrabadas de su segundo álbum, «Fearless». Contiene 26 temas en lugar de los 13 originales, además de seis canciones inéditas que «casi se incluyeron» en el álbum.
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Swift también lanzó una nueva versión de su canción «Love Story» de «Fearless», justo a tiempo para el fin de semana del día de San Valentín. La cantante y compositora prometió regrabar sus seis primeros álbumes luego que el mánager musical Scooter Braun anunció que su compañía Ithaca Holdings adquirió a Big Machine Label Group, la casa de los primeros seis discos de Swift.
