Stiller y su esposa Anne Meara comenzaron a escribir y protagonizar rutinas y actos de comedia -tanto en escenarios como para la televisión- en los años 1960.
Luego, él hizo de Frank, el padre cascarrabias de George Costanza, en la reconocida serie ‘Seinfeld’.
Un papel por el que ganó el premio de aparición más graciosa masculina como actor invitado en una serie de televisión en los American Comedy Awards en 1989.
En 1997, fue nominado a un Emmy por ese mismo papel.
